倜傥不群真性情
丁耀亢为人倜傥不群，《今世记》记他：“襟期旷朗，读书好奇事，高谈惊座，目无古人。”他在椒邱官任时，一次忽然怀念起在京师的旧游，就骑着长耳驴，顶风冒雪，飞驰三四百里到了京师华严寺，召集琴师、剑客畅饮，笑谈怒骂，即兴赋诗，诗兴酒意过后立即返回。
民间对丁耀亢的文才风流也有很多说法：某日丁耀亢搭船外出，同船的除船夫外，还有一个官员、一个卖花女、一个木匠和一个拾粪老农。船过河心，官员自恃满腹才学，便提议说：“同舟共济，对子来戏。恕我冒昧，请各位用三字同头、三字同旁对一首七绝，首尾要融贯连锁。咱丑话可得说在前头，谁若是对不上，谁就得为大家出渡船钱，你们看如何？”
官员见无人提出异议，就得意洋洋地先开了腔：“三字同头官宦家，三字同旁绫缎纱。若非朝廷官宦家，谁人能穿绫缎纱？”
木匠手扶锯斧箱，略加思索，吟道：“三字同头庙廊库，三字同旁檩椽柱。如若要建庙廊库，怎能离了檩椽柱？"
卖花女双眸闪亮，快言快语：“三字同头芙蓉花，三字同旁姑娘娃。若非妙龄姑娘娃，哪个敢戴芙蓉花？”
船夫手不离篙，不甘示弱：“三字同头大丈夫，三字同旁江海湖。不是男子大丈夫，何人能识江海湖？”
丁耀亢憎恨世道黑暗，同情百姓疾苦，对官员自命不凡的丑态深恶痛绝，只见他捋着胡须，高声吟道：“三字同头哭骂咒，三字同旁狼狐狗。山野声声哭骂咒，只因到处狼狐狗！”
轮到拾粪老头了，只见他拄着粪叉，不慌不忙：“三字同头屎尿屁，三字同旁稻秫稷。牲口吃了稻秫稷，当众排出屎尿屁！”拾粪老头话音一落，大家无不叫好，拍手称快。
晦瞑不显三百载
诸城市皇华镇南6公里处有一个美丽的小山村——相家沟，是当年丁家“庄园”的所在地，当年丁耀亢厌世，携妾久居于此。该村由周围的黄豆山、凤凰山和望海楼山环抱，三山中夹一条龙湾溪水自南北流，绕村东而过，溪上有“野鹤桥”，是丁耀亢当年经常走过的道路，桥面溜滑，不知留下了他多少个脚印。丁耀亢一生除远游外，一直在这里过着读书、著作和稼穑的生活，在这里还写出了《醒世姻缘传》等一大批著作。
晚年的丁耀亢厌倦宦海的羁绊和尘世的纷扰，渴望重温入仕前那种淡泊平静的山居生活，所以辞官回到故乡。然而现实并未遂其心愿，一连串的磨难接踵而至。先是因其弟抗清而死，为乡人告发，株连己身，继而又因《续金瓶梅》一书有影射清廷之嫌而受到官府的查抄。清康熙四年（1665年）八月，丁耀亢被捕入狱，待罪候旨。后经龚鼎孳、傅掌雷等人极力营救获释，但他的诗稿却在不得已间焚毁，浸润其心血的《续金瓶梅》也被查禁。丁耀亢后来在《焚书》诗中记叙了此事，诗的末两句写道：“人间腹笥多芷草，隔代安知悔立音。”
丁耀亢获赦放归后，入大梁地区（今河南），游嵩山少林寺，剃发入释。其诗云：“焚书燕市全生后，剃发嵩山大索时。”也许，诗人希望借此为饱受创伤的心灵寻求一丝慰藉。此后，他又北游燕赵京师一带，与友人叙旧聚游，分韵赋诗。晚年的丁耀亢，看透了世事的险恶，品够了世态的炎凉，加以患有严重的眼疾，遂闭门居家，不复出山，参禅悟机，赋诗遣怀。丁耀亢的著述甚多，诗文有《陆方诗草》、《椒丘诗》、《归山草》、《听山亭草》、《醒世姻缘传》、《天史》、《续金瓶梅》等，传奇剧本有《西湖扇》、《化人游》、《赤松游》等。但因明清易代的战乱和清王朝查禁焚书，丁耀亢的“激楚之音”“违碍语甚多”，所以丁耀亢的著作署名隐晦，故三百年来使其光辉不显，未被世人充分认识，后经专家考证、探研、挖掘，他的著作才相继浮出水面——“晦瞑不显三百载，一朝重光举世惊。”
晚年的丁耀亢双目已盲，虽不能写，却口占不绝。清康熙八年（1669年）夏，丁耀亢抱病撰写《家政须知》一书，殷殷告戒后世子孙要勤俭持家，精于守成。这年腊月，丁耀亢病笃，“占永诀诗毕，合掌说偈而殁”。丁耀亢有子三人，以少子丁慎行最有文名。慎行，号野航居士，博学能文，颇似其父。
